信長によって取り立てられ、その後大出世を遂げた秀吉でしたが、晩年になると、かつての主君・信長を批判するようになったといいます。信長が甲斐を攻めたときのことを持ち出して「あの合戦で、武田勝頼が討ち死にしたのは、まことに残念。ワシが信長公の軍中にいたら強くお諌め申して、勝頼に甲州・信州のニ州を与え、かわりに関東に攻め入る先鋒にしたものを」と言ったといいます。

　さらに、「信長公は勇将ではあるが、良将ではない。剛が柔に勝つことは知っておられるが、柔が剛を制することを知っておられない」

　まさに秀吉ならではの言です。

　あるとき秀吉が、豊臣政権の五奉行の一人・前田玄以に「最近の京の景気はどうか？」と尋ねました。玄以は「商人たちはことのほか繁昌しているようです。その証拠に、野も山も所狭しとみな花見に出かけています」と答えました。ところが秀吉は、「それはよくない」と真顔でつぶやきました。なぜでございましょう」と尋ねる玄以に、秀吉は言いました。

「大名たちがいろいろな物を調達しなければならないときは、商人たちは忙しくて花見に出かけている暇などない。景気が悪いから商人たちは出かけているのだ」

　そうして、秀吉は京都の醍醐寺で大がかりな花見をやって、景気の振興をはかりました。この醍醐の花見は、秀吉の近親者をはじめ、諸大名の配下の女房女中衆約1300人を召し従えて盛大に催されました。花見に招かれたのは女性ばかりで、秀吉と秀頼以外の男性客は、前田利家ただ一人でした。ほかの諸大名は伏見城から醍醐寺までの沿道の警備や、会場に設営された茶屋の運営などを任されました。

　なお、この宴会の席で、正室・北政所の杯を受ける順番を淀殿ら側室が争い、それを見た北政所と古い付き合いのまつ（前田利家の正室）が「歳の順ではこの私」と割って入り、場をうまくおさめたという出来事がありました。ドラマなどでよく出てくる話ですね。

　この、周到に準備された醍醐の花見は、秀吉が九州を平定した直後に催された北野大茶湯と並ぶ、秀吉一世一代の大行事となりました。この5ヵ月後に、秀吉は亡くなります。なお、醍醐寺では、現在でもこれにちなみ、毎年4月に「豊太閤花見行列」が催されています。